メンズ傘の選び方で重要になるのは、身長や体格を考慮しながらサイズを選ぶということで、基本的には傘を広げたときの直径が広いタイプの方が濡れにくくなります。身長175cmの方には、直径約100～110cmのサイズが適しており、小柄な方やコンパクトなサイズが好みの方であれば直径約90～100cm程度のサイズがおすすめといえます。また、傘を閉じたときの全長もチェックポイントで、全長は手元から石突と呼ばれる先端部分までの長さのことを指しますが、基本的には親骨のサイズに比例して全長も長くなる傾向があります。それぞれの身長によっても変わりますが、全長が90cm以下のものであれば持ち運びやすくなり、身長や体格に対してサイズが大きすぎてしまうと風にあおられやすくなって腕への負担が大きくなってしまうことに加え、持ち運びの際にも石突が地面に当たったり周囲への配慮が必要になるなどのストレスを感じやすくなるので、メンズ傘のサイズ選びは重要なチェックポイントになってきます。
メンズ傘を選ぶ際には耐久性も重要な要素で、使用されている親骨は8本骨が一般的とされていますが、近年では16本や24本などの多骨タイプも数多く販売されています。本数が多いほど強度は高く、強度が高ければ強風時に折れたりひっくり返ったりすることを軽減できますし、同じ直径であれば親骨の本数が多い方がカバー面積も増えるため、雨風をしっかりブロックしたい場合は親骨の本数が多いモデルを選ぶのがおすすめといえます。